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Frank Sinatra war bekannt als „The Voice“ und gilt als einer der allergrößten Entertainer aller Zeiten. In den späten 1960er und den frühen 1970er Jahren flirtete er im großen Stil mit der in den 1950ern aufgekommenen und seinerzeit ungeheuer innovativen Populärmusik: Bossa Nova. 1967 entstand ein Album, das der US-Amerikanische Sänger in Zusammenarbeit mit einigen der ganz großen Brasilianer schrieb aufnahm. Dazu gehört der Komponist von Chega de Saudade, das als erstes Stück der Bossa-Nova gilt, und so stehen auf dem Cover zwei Interpreten: Francis Albert Sinatra & Antônio Carlos Jobim. Letzterer gilt bis heute als größter Komponist der „Neuen Welle“ brasilianischer Musik und betätige auf dem Langspieler neben den Tasten des Klaviers Gitarrensaiten und Stimmbänder – letztere angesichts der mächtigen Stimme des Superstars aus New Jersey natürlich hauptsächlich im Hintergrund. Unter der Ägide des Arrangeurs und Dirigenten Claus Ogerman entstand ein Meisterwerk, das für den Grammy Award als „Bestes Album des Jahres“ nominiert wurde. Enthalten waren sowohl brasilianische Klassiker aus der Feder Jobims in englischsprachigen Versionen, als auch drei amerikanische Standards. Die fruchtbare Kollaboration sollte dann1972 für ein weiteres Album wieder aufgenommen werden, diesmal arrangiert vom brasilianischen Großmeister Eumir Deodato, doch leider kam es nicht ganz so weit, denn die schlechten Verkaufszahlen einiger Platten zwischen den beiden Platten, unter anderem des unterschätzten Vorgängers der zweiten Jobim-Kollaboration („Watertown“) veranlassten die Plattenfirma, auf Nummer Sicher zu gehen. Und so fanden lediglich sieben der aufgenommenen Stücke den Weg auf „Sinatra & Company“. Die ebenfalls hervorragende zweite Seite der Scheibe wurde dann von Popsongs aus den Federn von John Denver, Burt Bacharach, Paul Ryan und anderen im Arrangement von Don Costa bestritten. Eigentlich hatte es eine LP mit dem Titel Sinatra-Jobim werden sollen, die allerdings nur in Brasilien auf 8-Spur-Kassette erschien, deren Auflage von 3500 Stück schnell zurückgezogen und eingestampft wurde. Erst dieses Jahr erschien eine Zusammenstellung mit allen Stücken der amerikanisch-brasilianischen Kooperation.